Jako teenager zpívala svým kamarádům a rodině jen pro zábavu. Jednoho dne ji její kamarád představil hudebnímu producentovi Evanu Rogersovi v New Yorku. Rogers byl velmi překvapen, jaký velký talent se v Rihanně ukrývá. Nahrál s Rihannou demo s 20 songy, hitem Pon de replay, které pak všechny poslal do vydavatelství Def Jam Records.

A vyšlo to.Její singl Pon de replay obletěl rádia celých Spojených států. Stejné úspěchy slavilo i její album Music of the sun, které bylo vydáno 30.srpna 2005. Rihanna prohlásila, že se nechala inspirovat interprety jako například: Alicia Keys, Beyoncé a Mariah Carey. Její album zní především ve stylu RnB, hip hopu a soulu. Její první velký hit "Pon de Replay" se rychle vyskákal na druhé místo v amerických hitparádách na 15 v Kanadě. Zrodila se nová RnB hvězda.

V dubnu 2006 Rihanna vydala druhé album A Girl Like Me a jeho hity jako například S.O.S, Unfaithful nebo Break it off ( duet se Seanem Paulem) opět vyhrávají na všech amerických hitparádách. K singlu S.O.S Rihanna natočila klip pro Nike, který se stal velmi uspěšným.

Dále na jaře 2007 vydala další své CD - Good girl gone bad, z něhož jsou známé hity - Umbrella (feat. Jay-Z), Shut Up and Drive, Breakin Dishes, Dont Stop The Music, Hate That I Love You (zpívá s Ne-yem) a Rehab, který se objevil v rádiích a hitparádách teprve před pár dny. Song Umbrella se stal velmi populární a byl oceněn cenami MTV.
Letos vydala koncem ledna nové album Sexuality,tam jsou hity jako Disturbia, Live Your Life, zpívá s rapperem T.I. a Take A Bow. Take A Bow se stala jedna s nejúspěšnějších písní na světě